Czym są terpeny?
W terminologii IUPAC terpeny to węglowodory pochodzenia biologicznego o szkielecie formalnie wywodzącym się z izoprenu. Monoterpeny mają 10 atomów węgla, a seskwiterpeny 15. Terpenoidy zawierają także tlen, jak linalol. W tym przewodniku omawiamy te związki razem.IUPAC: terpeny i terpenoidy
Konopie wytwarzają terpeny w strukturach gruczołowych. Są one częścią mieszaniny nadającej roślinie cechy zapachowe. THC i CBD należą do kannabinoidów; nie są nazwami aromatów.Booth i wsp.: syntazy terpenów konopi
Poznaj terpeny
Rodziny aromatu porządkują opisy bazy Flavornet. Dotyczą wskazanych związków, a nie przewidywanego zapachu całego suszu. Nazwy limonenu, α-pinenu i linalolu bez oznaczenia formy przestrzennej nie identyfikują jednego enancjomeru.Flavornet: limonen; Flavornet: α-pinen; Flavornet: linalol
β-mircen (β-myrcene)
- Klasa chemiczna
- Monoterpen, węglowodór.Booth i wsp.: syntazy terpenów konopi
- Opis aromatu
- Balsamiczny, stęchły, przyprawowy (opisy Flavornet).Flavornet: β-mircen
- Przykłady występowania w roślinach
- Chmiel (Humulus lupulus), odmiana Chinook: wykryty w badanym olejku z szyszek.Ovidi i wsp.: analiza olejków chmielu i konopi
- Badania i ograniczenia
- Badanie laboratoryjne
Enzymy syntazy terpenów z konopi Finola i Purple Kush. W badaniu aktywności enzymów zidentyfikowano syntazy wytwarzające β-mircen.
Badanie biosyntezy, bez oceny działania leczniczego u ludzi.
Booth i wsp.: syntazy terpenów konopi
limonen (limonene)
- Klasa chemiczna
- Monoterpen, węglowodór.Booth i wsp.: syntazy terpenów konopi
- Opis aromatu
- Cytrynowy, pomarańczowy. Flavornet opisuje limonen bez rozdzielenia enancjomerów.Flavornet: limonen
- Przykłady występowania w roślinach
- Chmiel (Humulus lupulus), odmiana Chinook: wykryty w badanym olejku z szyszek; bez określenia enancjomeru.Ovidi i wsp.: analiza olejków chmielu i konopi
- Badania i ograniczenia
- Badanie z udziałem ludzi
D-limonen z THC, kontrolowane badanie inhalacji u 20 zdrowych dorosłych używających konopi okazjonalnie; część warunków objęła 12 osób. Jedna badana kombinacja zmniejszała oceny ostrego lęku i paranoi względem samego THC.
Wynik dotyczy d-limonenu, konkretnej kombinacji i warunków eksperymentu. Nie wyznacza leczenia ani działania dowolnego limonenu czy suszu.
Spindle i wsp.: d-limonen z THC u zdrowych dorosłych
α-pinen (α-pinene)
- Klasa chemiczna
- Monoterpen, węglowodór.Booth i wsp.: syntazy terpenów konopi
- Opis aromatu
- Sosnowy, terpentynowy (opisy Flavornet).Flavornet: α-pinen
- Przykłady występowania w roślinach
- Chmiel (Humulus lupulus), odmiana Chinook: wykryty śladowo w badanym olejku z szyszek; bez określenia enancjomeru.Ovidi i wsp.: analiza olejków chmielu i konopi
- Badania i ograniczenia
- Badanie laboratoryjne
Syntazy terpenów konopi Finola. Zidentyfikowano enzymy wytwarzające α-pinen, rozróżniając jego formy (+) i (−).
Badanie biosyntezy. α-pinen i β-pinen to różne związki; wyniku dla β-pinenu nie przypisujemy α-pinenowi.
Booth i wsp.: syntazy terpenów konopi
β-kariofilen (β-caryophyllene)
- Klasa chemiczna
- Seskwiterpen, węglowodór.Booth i wsp.: syntazy terpenów konopi
- Opis aromatu
- Drzewny, przyprawowy (opisy Flavornet).Flavornet: β-kariofilen
- Przykłady występowania w roślinach
- Chmiel (Humulus lupulus), odmiana Chinook: wykryty w badanym olejku z szyszek.Ovidi i wsp.: analiza olejków chmielu i konopi
- Badania i ograniczenia
- Badanie laboratoryjne
Enzym CsTPS9FN z konopi Finola. Enzym wytwarzał β-kariofilen i α-humulen.
Identyfikacja produktów enzymu nie dowodzi skuteczności leczniczej.
Booth i wsp.: syntazy terpenów konopi
α-humulen (α-humulene)
- Klasa chemiczna
- Seskwiterpen, węglowodór.Booth i wsp.: syntazy terpenów konopi
- Opis aromatu
- Drzewny (opis Flavornet).Flavornet: α-humulen
- Przykłady występowania w roślinach
- Chmiel (Humulus lupulus): α-humulen wykryto w dojrzałych szyszkach wszystkich 21 badanych odmian.Chen i wsp.: różnorodność syntaz terpenów chmielu
- Badania i ograniczenia
- Badanie na zwierzętach
Wyizolowany α-humulen, sam i z syntetycznym agonistą kannabinoidowym WIN55,212-2, u myszy. Zaobserwowano wybrane zachowania z testów kannabinoidowych i addytywne efekty części połączeń.
Model zwierzęcy i syntetyczny agonista. Wynik nie określa działania suszu ani korzyści klinicznej u ludzi.
LaVigne i wsp.: terpeny w modelach przedklinicznych
linalol (linalool)
- Klasa chemiczna
- Alkohol monoterpenowy, czyli terpenoid zawierający tlen.Flavornet: linalol; IUPAC: terpeny i terpenoidy
- Opis aromatu
- Kwiatowy, lawendowy. Flavornet obejmuje formy R, S i racemat.Flavornet: linalol
- Przykłady występowania w roślinach
- Chmiel (Humulus lupulus), odmiana Chinook: wykryty w badanym olejku z szyszek; bez określenia enancjomeru.Ovidi i wsp.: analiza olejków chmielu i konopi
- Badania i ograniczenia
- Badanie na zwierzętach
Wyizolowany linalol, sam i z syntetycznym agonistą WIN55,212-2, u myszy. Zaobserwowano wybrane zachowania z testów kannabinoidowych i addytywne efekty części połączeń.
Model zwierzęcy. Nie jest to badanie leczenia ludzi ani dowód efektu dowolnego olejku lub suszu.
LaVigne i wsp.: terpeny w modelach przedklinicznych
Porównaj dwa terpeny
Co mówią badania?
„Efekt otoczenia” to hipoteza, że składniki konopi mogą modyfikować działanie innych składników, w tym kannabinoidów. W badaniach laboratoryjnych i na zwierzętach oceniano wybrane związki oraz konkretne połączenia. Wyniki takich modeli nie ustalają skuteczności leczenia u ludzi.LaVigne i wsp.: terpeny w modelach przedklinicznych
Badanie d-limonenu z THC u zdrowych dorosłych dotyczyło ostrej reakcji w kontrolowanych warunkach. Nie dowodzi, że każdy limonen, profil terpenowy lub odmiana ma taki sam efekt. Szczegóły populacji, wyniku i ograniczeń znajdują się w profilu limonenu.Spindle i wsp.: d-limonen z THC u zdrowych dorosłych
W badaniu sensorycznym 91 próbek kwiatostanów same profile terpenowe słabo przewidywały opisy zapachu. Pomiar chemiczny i odczuwany aromat nie są zamienne. Z opisu zapachu nie wyprowadzamy zaleceń leczenia.Isaacson i wsp.: aromat a profil chemiczny kwiatostanów
Jak czytać profil terpenowy
- Sprawdź nazwę związku. α-pinen i β-pinen są odrębnymi pozycjami w metodach analitycznych. Nie dopisuj formy d-, l-, (+) lub (−), jeśli raport jej nie określa.
- Przeczytaj jednostkę i podstawę pomiaru. mg/g odnosi masę związku do masy próbki. Procent masowy (% m/m) opisuje udział masy; procent względnego pola piku chromatograficznego opisuje udział sygnału. Nie przeliczaj go na mg/g jak procentu masowego.
- Porównuj tę samą podstawę i partię. Zwróć uwagę na to, czy wynik dotyczy suchej masy, jaki materiał i partię badano oraz jaką metodę zastosowano. W badaniu chmielu różne sposoby pobrania próbki dawały różne proporcje oznaczanych terpenów.
- Brak wyniku nie oznacza zera. Sprawdź granice wykrywalności i oznaczalności oraz objaśnienia raportu. W tabeli Ovidi i wsp. ślad i niewykrycie mają odrębne oznaczenia.
Metody i granice odczytu: Ibrahim i wsp.: oznaczanie terpenów metodą GC/MS; Chen i wsp.: różnorodność syntaz terpenów chmielu; Ovidi i wsp.: analiza olejków chmielu i konopi
Przykład fikcyjny: przy 0,5% m/m w przeliczeniu na suchą masę jest to 5 mg/g suchej masy. Obliczenie: 0,5 / 100 × 1000 = 5. Zakładamy udział masy związku w suchej masie próbki i 1000 mg w 1 g. To objaśnienie jednostek, bez przypisania do produktu.
Źródła i weryfikacja
Sprawdzono ·- Flavornet: β-mircen
Tożsamość CAS 123-35-3 i przypisane opisy: balsamic, must, spice. Baza opisów sensorycznych z bibliografią.
- Booth i wsp.: syntazy terpenów konopi
Biosynteza, klasy mono- i seskwiterpenów oraz identyfikacja produktów enzymów Finola i Purple Kush. Nie jest badaniem leczenia ludzi.
- Ovidi i wsp.: analiza olejków chmielu i konopi
Tabela 1: wykrycie β-mircenu, limonenu, α-pinenu, β-kariofilenu i linalolu w badanym olejku chmielowym Chinook. Odczyt analityczny nie dowodzi działania pojedynczego związku ani całej rośliny.
- Flavornet: limonen
Tożsamość CAS 138-86-3 i przypisane opisy: lemon, orange; wpis mixture. Baza opisów sensorycznych z bibliografią.
- Spindle i wsp.: d-limonen z THC u zdrowych dorosłych
Abstrakt kontrolowanego badania inhalacji u 20 zdrowych dorosłych, z podzbiorem 12 osób w dodatkowym warunku. Wynik wybranej kombinacji d-limonenu z THC i ocen ostrego lęku; bez uogólnienia na leczenie lub dowolny limonen.
- Flavornet: α-pinen
Tożsamość CAS 80-56-8 i przypisane opisy: pine, turpentine. Baza opisów sensorycznych z bibliografią.
- Flavornet: β-kariofilen
Tożsamość CAS 87-44-5 i przypisane opisy: wood, spice. Baza opisów sensorycznych z bibliografią.
- Flavornet: α-humulen
Tożsamość CAS 6753-98-6 i przypisane opisy: wood. Baza opisów sensorycznych z bibliografią.
- Chen i wsp.: różnorodność syntaz terpenów chmielu
Analiza GC–MS dojrzałych szyszek 21 odmian chmielu, w tym wykrycie α-humulenu. Zakres botaniczny i biochemiczny.
- LaVigne i wsp.: terpeny w modelach przedklinicznych
Wyizolowane terpeny, m.in. α-humulen i linalol, u myszy oraz w modelach in vitro; połączenia z WIN55,212-2. Nie jest dowodem korzyści klinicznej suszu.
- Flavornet: linalol
Tożsamość CAS 78-70-6 i przypisane opisy: flower, lavender; formy R, S i racemat. Baza opisów sensorycznych z bibliografią.
- IUPAC: terpeny i terpenoidy
Definicje klas terpenów, monoterpenów, seskwiterpenów i tlenowych terpenoidów. Wpis słownika, bez deklaracji daty publikacji strony.
- Isaacson i wsp.: aromat a profil chemiczny kwiatostanów
Panel oceniający 91 próbek kwiatostanów. Profile terpenowe słabo przewidywały wrażenia zapachowe w tym zbiorze; badanie nie ustala opisów zapachu każdego izolowanego terpenu.
- Ibrahim i wsp.: oznaczanie terpenów metodą GC/MS
Abstrakt opracowania i walidacji oznaczeń wybranych terpenów względem wzorców, z granicami wykrywalności i oznaczalności. Nie przeczytano pełnej metodyki i nie przypisuje się zapachów ani efektów klinicznych.
Sprawdzenie oznacza odczyt wskazanych źródeł. Materiał nie ma niezależnej recenzji klinicznej.